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1455091-10-7

中文名稱 4-羥基-7-苯氧基異喹啉-3-甲酸甲酯
英文名稱 FG-4592 interMediate
CAS 1455091-10-7
分子式 C18H15NO4
分子量 298.77
MOL 文件 1455091-10-7.mol
更新日期 2024/10/25 13:08:16
1455091-10-7 結(jié)構(gòu)式 1455091-10-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
羅沙司他雜質(zhì)4
洛度司他中間體
羅沙司他雜質(zhì)25
FG-4592 中間體
羅沙司他起始物料(中間體)1
4-羥7-苯氧基異喹啉-3-甲酸甲酯
4-羥基-7-苯氧基異喹啉-3-羧酸甲酯
4-羥基-7-苯氧基-3-異喹啉羧酸甲酯
4-羥基-7-苯氧基異喹啉-3-甲酸甲酯
英文別名
ROXA-030
FG-4592 INT
FG4592 intermediates
Roxadustat Impurity 4
FG-4592 interMediate
Roxadustat Impurity 13
Roxadustat Impurity 25
4-Hydroxy-7-phenoxy-3-isoquinolinecarboxylic
methyl 4-hydroxy-7-phenoxyisoquinoline-3-carboxylate
4-Hydroxy-7-phenoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid methyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)534.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)5.80±0.50(Predicted)
InChIInChI=1S/C17H13NO4/c1-21-17(20)15-16(19)14-8-7-13(9-11(14)10-18-15)22-12-5-3-2-4-6-12/h2-10,19H,1H3
InChIKeyYTWDBRIDKWWANA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C2=C(C=CC(OC3=CC=CC=C3)=C2)C(O)=C(C(OC)=O)N=1

常見問題列表

應(yīng)用
4-羥基-7-苯氧基異喹啉-3-甲酸甲酯可用作醫(yī)藥合成中間體,可由苯酚為原料,制備中間體5-苯氧基異苯并呋喃-1(3H)-酮,進(jìn)一步反應(yīng)制備成2-(氯甲基)-4-苯氧基苯甲酸甲酯,與N-對甲苯磺?;拾彼峒柞シ磻?yīng)制備得4-羥基-7-苯氧基異喹啉-3-甲酸甲酯。
制備

第一步:5-苯氧基異苯并呋喃-1(3H)-酮

將苯酚(20.4g,0.22mol)和DMF50mL加入到反應(yīng)瓶中,開啟攪拌,室溫下加入5-溴異苯并呋喃-1(3H)-酮(34.0g,0.16mmol)、乙酰丙酮(3.2g,0.03mol)、溴化亞銅(3.6g,0.03mol)、碳酸鉀(30.8g,0.22mol),氮?dú)庵脫Q三次,加熱至90℃攪拌反應(yīng)過夜,反應(yīng)液加入純化水1000mL,抽濾,濾餅用二氯甲烷800mL溶解,有機(jī)相用1N鹽酸溶液800mL洗滌,用純化水1000mL洗滌,干燥有機(jī)相,減壓濃縮至干,得到黃色固體加入甲醇50mL0℃打漿1小時,抽濾,得到標(biāo)題化合物5-苯氧基異苯并呋喃-1(3H)-酮(22.5g,63%)。

第二步:2-(氯甲基)-4-苯氧基苯甲酸甲酯

依次將5-苯氧基異苯并呋喃-1(3H)-酮(1.0g,4.42mmol)、二甲苯10mL、芐基三乙基氯化銨(300mg,1.32mmol)、三氟化硼乙醚(200mg,1.41mmol)加入反應(yīng)瓶中,加熱至100℃滴加二氯亞砜(5.0g,42.03mmol),滴完后加熱至135℃反應(yīng)5小時,薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)完全后,減壓濃縮濾液,濃縮液加入甲醇3mL,55℃攪拌反應(yīng)1小時后,減壓濃縮至干,殘留液加入乙酸乙酯溶解,有機(jī)相用碳酸鉀溶液、氯化鈉溶液洗,濃縮至干,得到標(biāo)題化合物(1.0g,83.0%),直接用于下一步反應(yīng)。

第三步:4-羥基-7-苯氧基異喹啉-3-甲酸甲酯

將2-(氯甲基)-4-苯氧基苯甲酸甲酯(0.68g,2.46mmol)、N-對甲苯磺?;拾彼峒柞?0.7g,2.88mmol)、碳酸鉀(0.68g,4.923mmol)、碘化鉀(0.16g,0.96mmol)、DMF加入到反應(yīng)瓶中,氮?dú)庵脫Q,加熱至50℃反應(yīng)1小時后,降至室溫加入甲醇鈉甲醇溶液2mL攪拌30min,薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)完全后,反應(yīng)液加入純化水40mL,攪拌下滴加冰醋酸調(diào)節(jié)pH=7,抽濾,濾餅加入丙酮4mL攪拌2小時,抽濾,得到標(biāo)題化合物4-羥基-7-苯氧基異喹啉-3-甲酸甲酯(525mg,72.5%)。

用途

4-羥基-7-苯氧基異喹啉-3-甲酸甲酯是N-[(4-羥基-1-甲基-7-苯氧基-3-異喹啉基)羰基]甘氨酸(H948180)的中間體,是一種低氧誘導(dǎo)因子(HIF) proly羥化酶抑制劑,用于增加血液和骨髓造血祖細(xì)胞中的白細(xì)胞水平。

4-羥基-7-苯氧基異喹啉-3-甲酸甲酯價格(試劑級)
報(bào)價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/19XW021455091107044-羥基-7-苯氧基異喹啉-3-甲酸甲酯1455091-10-725G2206元
2024/08/19XW021455091107034-羥基-7-苯氧基異喹啉-3-甲酸甲酯1455091-10-75G901元
2024/08/19XW021455091107024-羥基-7-苯氧基異喹啉-3-甲酸甲酯1455091-10-71G224元
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