1448189-80-7
中文名稱
(2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁?；?-4-羥基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)芐基)吡咯烷-2-甲酰胺鹽酸鹽
英文名稱
(2S,4R)-1-((S)-2-amino-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-N-(4-(4-methylthiazol-5-yl)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride
CAS
1448189-80-7
分子式
C22H31ClN4O3S
分子量
467.03
MOL 文件
1448189-80-7.mol
更新日期
2024/12/25 22:14:03
1448189-80-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
蛋白質(zhì)降解劑1鹽酸鹽(S,R,S)-AHPC鹽酸鹽
化合物PROTEIN DEGRADER 1 HYDROCHLORIDE
(4R)-3-甲基-L-纈氨?；?4-羥基-N-[[4-(4-甲基-5-噻唑基)苯基]甲基]-L-脯氨酰胺鹽酸鹽
(2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁?；?-4-羥基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)芐基)吡咯烷-2-甲酰胺鹽酸鹽
英文別名
ULM-1141003
CS-2718
ULM-1 HCl
MDK7526 HCl
VHL Ligand 1
MDK-7526
ULM-1
VH032 amine HCl
ULM-1(MDK7526HCL)
Protein degrader 1
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMF: 20 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
形態(tài)A crystalline solid
顏色White to yellow
InChIKeyJYRTWGCWUBURGU-XIMRXPCLNA-N
SMILESC([C@@H]1C[C@@H](O)CN1C(=O)[C@@H](N)C(C)(C)C)(=O)NCC1C=CC(C2=C(N=CS2)C)=CC=1.Cl |&1:1,3,9,r|
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
一種小分子配體。Protein degrader 1 hydrochloride is a ligand used in the recruitment of the von Hippel-Lindau (VHL) protein for targeted protein degradation and PROTAC (proteolysis-targeting chimeras) technology. This (S,R,S) conformation is the active variant, and (S,S,S) is the inactive derivative (cat#901487) used as a negative control.
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
(2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁?；?-4-羥基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)芐基)吡咯烷-2-甲酰胺鹽酸鹽是一種醫(yī)藥中間體，有文獻(xiàn)報(bào)道可將其用于制備將內(nèi)源蛋白質(zhì)募集至E3泛素連接酶以進(jìn)行降解的功能的化合物。
用途
(2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羥基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)芐基)吡咯烷-2-甲酰胺鹽酸鹽在PROTAC化合物的合成中充當(dāng)試劑，該化合物介導(dǎo)致癌的c-ABL和BCR-ABL的降解。
應(yīng)用
(2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁?；?-4-羥基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)芐基)吡咯烷-2-甲酰胺鹽酸鹽是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工醫(yī)藥合成過(guò)程中。
合成方法
在二氧六環(huán)(20 mL)中加入氯化氫溶液(4N, 80 mL)，室溫下加入N-[(2S)- 1 -[(2S,4R)-4-羥基-2-({4-(4-甲基- 1,3 -噻唑-5 -基)苯基]甲基氨基甲?；?吡咯烷- 1 -基]- 3,3 -二甲基- 1 -氧丁-2-基]氨基甲酸酯(12 g, 22.61 mmol)攪拌2 h, LC-MS表明形成了所需的產(chǎn)物。沉淀固體通過(guò)過(guò)濾收集得到ULM-1(收率48%)作為黃色固體。