1357947-08-0
中文名稱
5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶
英文名稱
4-c]pyridine
CAS
1357947-08-0
分子式
C6H3BrIN3
分子量
323.917
MOL 文件
1357947-08-0.mol
更新日期
2024/10/27 08:23:41
1357947-08-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 英文別名
5-broMo-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine1H-Pyrazolo[3,4-c]pyridine, 5-bromo-3-iodo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)458.7±40.0 °C(Predicted)
密度2.559±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)7.72±0.40(Predicted)
常見問(wèn)題列表
應(yīng)用
5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工生產(chǎn)過(guò)程中。制備
步驟一、5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶的制備
向6-溴-4-甲基吡啶-3-胺(7.76g,0.0415mol)在乙酸(412.8mL,7.260mol)中的溶 液中加入亞硝酸鈉(2.87g,0.0416mol)的4.0ml水溶液(Bioorg.Med.Chem.15(2007)2441- 2452)。將反應(yīng)混合物攪拌15分鐘并使其在室溫(rt)靜置2天(d)。將反應(yīng)混合物濃縮并用 EtOAc稀釋，然后用NaHCO3和鹽水洗滌。將有機(jī)層以Na2SO4干燥，過(guò)濾并濃縮。通過(guò)色譜(DCM/ MeOH,以5%MeOH洗脫)將粗品純化，得到5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶(79.1%產(chǎn)率)。
步驟二、5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶的制備
將在DMF(1.2L)中的包含5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶(168.0g,848.4mmol)和NIS (286.3g,1.27mol)的溶液在室溫?cái)嚢?。將反?yīng)混合物傾入水中然后過(guò)濾。將固體用水和5% Na2S2O5洗滌。將粗產(chǎn)物在高真空下干燥過(guò)夜，得到5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶。