132224-93-2
中文名稱
對(duì)氰基苯乙胺
英文名稱
2-(4-CYANO-PHENYL)ETHYLAMINE
CAS
132224-93-2
分子式
C9H10N2
分子量
146.19
MOL 文件
132224-93-2.mol
132224-93-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
對(duì)氰基苯乙胺4-氰基苯乙胺
2-(4-氰基苯基)乙胺
4-(2-氨基乙基)-芐腈
英文別名
4-Cyanophenylethylamine2-(4-CYANO-PHENYL)ETHYLAMINE
P-Cyano PhenylethylaMine HCl
4-(2-Aminoethyl)benzonitrile
Benzonitrile, 4-(2-aminoethyl)-
2-(4-CYANO-PHENYL)ETHYLAMINE ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)287.0±23.0 °C(Predicted)
密度1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)9.56±0.10(Predicted)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
對(duì)氰基苯乙胺是一種有機(jī)中間體，可由2-(4-溴苯基)乙胺為原料，先保護(hù)氨基后，用氰基取代，然后脫保護(hù)得到對(duì)氰基苯乙胺。制備
將2-(4-溴苯基)乙胺鹽酸鹽(10.0g，49.9mmol)溶于四氫呋喃(40mL)與水(15mL)的混合溶劑中，冰浴至零度后依次加入Na2CO3(15.9g,150mmol)與CbzCl(10.2g,59.9mmol)，室溫?cái)嚢?h，TLC檢測(cè)反應(yīng)完畢，加入水淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)層，用水和飽和食鹽水洗滌，收集有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，減壓濃縮得到粗產(chǎn)品。柱層析分離[乙酸乙酯：己烷＝1:2]得到的目標(biāo)化合物為芐基4-溴苯乙基氨基甲酸酯(16.7g,100％)。
將芐基4-溴苯乙基氨基甲酸酯(13.7g,41.1mmol)溶于DMF(40mL)溶劑中，依次加入Zn(CN)2(4.93g,41.2mmol)與Pd(PPh3)4(4.75g,4.11mmol)。將反應(yīng)混合液升溫至升溫至100℃，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下攪拌過(guò)夜，TLC檢測(cè)反應(yīng)完畢，加入水淬滅反應(yīng)，過(guò)濾，濾餅用乙酸乙酯和正己烷混合溶劑[100mL,乙酸乙酯:正己烷＝1:6]打漿半個(gè)小時(shí)，過(guò)濾，固體干燥得到的目標(biāo)化合物為芐基4-氰基苯乙基氨基甲酸酯(8.9g,77.6％)。
將芐基4-氰基苯乙基氨基甲酸酯(550mg,1.96mmol)溶于甲醇(20mL)溶劑中，加入Pd/C(10％,50mg)，真空置換氫氣后在40℃反應(yīng)過(guò)夜。TLC檢測(cè)反應(yīng)完畢，用硅藻土過(guò)濾,濾液減壓濃縮得到粗品為黃色油狀物對(duì)氰基苯乙胺。