1161009-88-6
中文名稱
4-溴-9,9-螺二芴
英文名稱
4-bromo-9,9'-Spirobi[9H-fluorene
CAS
1161009-88-6
分子式
C25H14Br2
分子量
474.187
MOL 文件
1161009-88-6.mol
更新日期
2025/01/10 11:28:50
1161009-88-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴螺二芴4-溴螺二芴 25G
4-溴-9,9'-螺環(huán)芴
4-溴-9,9'-螺二芴
4-溴-9,9'-螺雙[9H-芴]
4-溴-9,9'-螺二[9H-芴]
4-溴-9,9'-螺二[9H-芴]
英文別名
4-BroMo-9,9'-spirobifluorene4-DroMo-9,9'-spirobifluorene
4-DibroMo-9,9'-spirobifluorene
4-bromo-9,9'-Spirobi[9H-fluorene
9,9'-Spirobi[9H-fluorene], 4-bromo-
4-Bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene]
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)157.0 to 161.0 °C
沸點(diǎn)517.2±29.0 °C(Predicted)
密度1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
常見問題列表
應(yīng)用
4-溴-9,9-螺二芴存在螺共軛效應(yīng)，它在光電材料，有機(jī)太陽能電池，有機(jī)非線性材料以及熒光探針等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。制備
將2-溴-1,1'-聯(lián)苯（0.78 g，3.34 mmol）在氬氣氣氛下溶解于干燥的THF（30 mL）中，冷卻至-78°C，并在此溫度下攪拌10分鐘。然后通過注射器在-78°C下緩慢注射2.5M n-BuLi THF溶液（1.47 mL，3.67 mmol，1.10當(dāng)量）。將所得黃色混合物在相同溫度下攪拌1小時(shí)。然后滴加4-溴-9H-芴-9-酮（1.00克，3.86毫摩爾，1.15當(dāng)量）在干燥THF（35毫升）中的溶液，混合物在-78°C下再攪拌30分鐘，并允許逐漸升溫至室溫過夜。加入飽和鹽水溶液（10ml），混合物用二氯甲烷（2x30ml）萃取兩次。合并的有機(jī)提取物經(jīng)無水硫酸鎂干燥，過濾，減壓濃縮。在不進(jìn)行其他純化的情況下，將粗品溶解于乙酸/鹽酸（50 mL/5 mL）混合物中，并在攪拌下在70℃下加熱2小時(shí)。然后，將混合物倒入水/冰（200ml）中，用固體氫氧化鈉中和溶液直至pH達(dá)到7。然后，用二氯甲烷（3x50ml）萃取有機(jī)層三次。合并的有機(jī)提取物經(jīng)硫酸鎂干燥，過濾，減壓濃縮。殘余物通過硅膠（輕質(zhì)石油）上的快速色譜純化。無色固體4-溴-9,9-螺二芴（2.84g，7.19mmol）。