105544-36-3
中文名稱
7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]惡嗪-2(3H)-酮
英文名稱
7-BROMO-1H-PYRIDO[2,3-B][1,4]OXAZIN-2(3H)-ONE
CAS
105544-36-3
分子式
C7H5BrN2O2
分子量
229.03
MOL 文件
105544-36-3.mol
更新日期
2024/12/24 13:35:34
105544-36-3 結構式
基本信息
中文別名
7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]噁嗪-2(3H)-酮7-溴-1H-吡啶并[2,3-B][1,4]噁嗪-2(3H)-酮
7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]惡嗪-2(3H)-酮
7 - 溴-1H-吡啶并[2,3-B] [1,4]惡嗪-2(3H) - 酮
英文別名
7-BROMO-1H-PYRIDO[2,3-B][1,4]OXAZIN-2-ONE7-BROMO-1H-PYRIDO[2,3-B][1,4]OXAZIN-2(3H)-ONE
:1H-Pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2(3H)-one,7-broMo
7-broMo-1H,2H,3H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質
熔點247-251 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸點398.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.772±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)10.67±0.20(Predicted)
InChIInChI=1S/C7H5BrN2O2/c8-4-1-5-7(9-2-4)12-3-6(11)10-5/h1-2H,3H2,(H,10,11)
InChIKeyUTPFXZJAASMEDW-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1CC(=O)NC2=CC(Br)=CN=C12
常見問題列表
合成方法
合成7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]惡嗪-2(3H)-酮的步驟如下：步驟1：2-((5-溴-3-硝基吡啶-2-基)氧基)乙酸甲酯
將5-溴-2-氯-3-硝基吡啶(5g，21mmol，1.0當量)和2-羥基乙酸甲酯(3.78g，42mmol，2.0當量)和K2CO3(11.59g，84mmol，4.0當量)在DMF(100mL)中的溶液在80℃下攪拌4h。將反應混合物冷卻至室溫并且過濾。將濾液在減壓下濃縮。將混合物用水(50mL)稀釋，用乙酸乙酯(2x50mL)萃取。將合并的有機層用鹽水(3x50mL)洗滌，經硫酸鈉干燥，在減壓下濃縮。將殘余物通過硅膠柱色譜法(用PE:EA＝10:1洗脫)純化以給出標題化合物(3.53g，58％)。
步驟2：7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]惡嗪-2(3H)-酮
在60℃下向在AcOH(30mL)溶液中的2-((5-溴-3-硝基吡啶-2-基)氧基)乙酸甲酯(3.53g，12.13mmol，1.0當量)溶液中分批添加Zn粉(4.73g，72.78mmol，6.0當量)。然后將反應混合物在100℃下攪拌1h，將冷卻的反應混合物過濾并且在減壓下除去溶劑。將殘余物通過硅膠柱色譜法(用DCM:MeOH＝20:1洗脫)純化以給出標題化合物(1.6g，58％)。