10453-89-1
10453-89-1 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀第一菊酸是白色結(jié)晶或淡黃色固體，含有順反異構(gòu)體，由于順反異構(gòu)體含量的不同，熔點(diǎn)也不固定，(±)反式菊酸m.p.54～55℃，(±)順式菊酸m.p.114～115℃，b.p.109℃/133Pa，菊酸不溶于水，溶于乙醇、苯、乙醚等有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)50-51 °C
沸點(diǎn)257.18°C (rough estimate)
密度0.9812 (rough estimate)
折射率1.4890 (estimate)
酸度系數(shù)(pKa)4.90±0.33(Predicted)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
第一菊酸簡(jiǎn)稱菊酸，化學(xué)名稱為(±)順反-2，2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)環(huán)丙烷羧酸[(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane carboxylic acid]，是擬除蟲菊酯的重要中間體，可用以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、芐呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、炔戊菊酯、苯氰菊酯等擬除蟲菊酯。制備方法
方法1
第一菊酸的合成方法很多，但目前工業(yè)化生產(chǎn)上主要有重氮乙酸酯法(又稱Harper和Campbell法)和異戊烯基砜法(又稱Martel法)。反應(yīng)方程式分述如下。重氮乙酸酯法
異戊烯基砜法(Martel法)
用上述方法得到的菊酸乙酯(甲酯)在堿存在的醇溶液中水解，再酸化得到菊酸。
后來Jacqueline等報(bào)道用原乙酸酯法也可合成第一菊酸。將異丁烯與異丁酰氯在AlCl3催化下縮合得到2，5-二甲基己烯-2-酮-3，再經(jīng)NaBH4還原，與原乙酸酯反應(yīng)得到3，3，6-三甲基庚烯-4-酸乙酯，再和氯氣加成反應(yīng)，再脫氯化氫和環(huán)合即得(±)順反第一菊酸乙酯，并以反式異構(gòu)體為主。
將菊酸乙酯(甲酯)堿液和乙醇(或甲醇)分別加入反應(yīng)瓶中，加熱攪拌下回流4～6h，在常壓下回收乙醇(甲醇)，回收的醇可以套用，脫去醇的反應(yīng)液用鹽酸酸化，再加入甲苯或苯萃取，分出有機(jī)層，水洗、干燥、脫溶即得菊酸，為蠟狀或固體的物質(zhì)，收率96％～97％。