1001911-63-2
中文名稱
(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸
英文名稱
(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid
CAS
1001911-63-2
分子式
C18H14BNO2
分子量
287.12
MOL 文件
1001911-63-2.mol
更新日期
2025/04/06 20:43:10
1001911-63-2 結構式
基本信息
中文別名
N-苯基-2-咔唑硼酸9-苯基咔唑-2-硼酸
N-苯基咔唑-2-硼酸
2-硼酸-N-苯基咔唑
9-苯基-9H-咔唑-2-硼酸
苯基咔唑2-硼酸,PC-二硼酸
(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸
(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸 1G
9-苯基咔唑-2-硼酸 (含不同量的酸酐)
N-苯基咔唑-2-硼酸(C18H14BNO2)
英文別名
2-BAPC9-Phenylcarbazole-2-boronic acid
(9-phenylcarbazol-2-yl)boronicaci
(9-phenylcarbazol-2-yl)boronic Acid
9-Phenyl-9H-carbazole-2-boronic acid
(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid
B-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)-boronic acid
(9-phenyl-9 H- carbazole-2-yl) boronic acid
Boronic acid,B-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-
(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (2PCBA)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：OLED材料中間體物理化學性質
沸點466.0±51.0 °C(Predicted)
密度1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度輕微溶于四氫呋喃
酸度系數(shù)(pKa)8.91±0.30(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
常見問題列表
簡介
(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸在常溫常壓下呈白色固體狀，其屬于咔唑類衍生物，借助其結構中的大共軛結構常在發(fā)光材料中被用作電子給予體，在有機光電材料和液晶分子的合成中有廣泛地應用。用途
(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸可以用作有機光電材料和液晶分子的合成中間體，在合成轉化中，主要借助結構中的硼酸基團參與各種偶聯(lián)反應例如Suzuki偶聯(lián)將分子骨架接到目標分子中去當作電子供體，通過它的引入可以改變目標分子的共軛結構從而達到調節(jié)化合物的發(fā)光性質。合成方法
在將2-溴-9-苯基-9H-咔唑 (32 g, 85.96 mmol)溶解在四氫呋喃(THF) (300 mL)中之后，將反應體系轉移到-78°C的冷井中并放置其中冷卻30分鐘，然后在-78°C下將2.5 M正丁基鋰的正己烷溶液(37.8 mL, 94.55 mmol)緩慢加入到反應混合物中。得到的混合物在-78°C下攪拌1小時，然后往反應體系中慢慢加入硼酸三甲酯(12.4mL，111.7mmol)，將得到的反應混合物攪拌12小時，向反應混合物中加入蒸餾水，反應混合物用乙酸乙酯萃取三次，將有機層分離出來，并用無水硫酸鎂干燥，過濾除去無水硫酸鎂固體，得到的有機相液體通過減壓蒸發(fā)除去有機溶劑，通過柱層析分離得到的殘余物即可得到目標產物(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸（20 g，59.31 mmol），產率為69.0%。
圖 (9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸的合成路線